naphtalène
Définition
Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique solide à température ambiante, de formule chimique C₁₀H₈. Il se présente sous la forme de cristaux blancs, brillants et à l'odeur forte et caractéristique, souvent qualifiée de « mothball smell » (odeur de boules à mites) en anglais. Il est principalement connu pour son utilisation historique comme insectifuge, notamment sous forme de boules à mites pour protéger les vêtements en laine des insectes nuisibles. Chimiquement, il est produit à partir du goudron de houille, un sous-produit de la fabrication du coke à partir de charbon. Sa structure moléculaire est constituée de deux cycles benzéniques fusionnés (un noyau bicyclique). Bien que son usage domestique ait fortement diminué en raison de sa toxicité et de son inflammabilité, il reste un intermédiaire important dans l'industrie chimique pour la synthèse de colorants, de plastiques et de résines. Il est peu soluble dans l'eau mais se dissout bien dans des solvants organiques comme l'éther ou le benzène.
Définition simple
Le naphtalène est une substance chimique solide et blanche, très odorante. On l'utilisait autrefois dans les armoires sous forme de boules à mites pour éloigner les insectes. Il est fabriqué à partir du charbon.
✏️Exemples d'utilisation
- •"L'odeur caractéristique du naphtalène imprégnait l'ancienne malle en bois remplie de pulls en laine."
- •"Dans le laboratoire, on a purifié du naphtalène par sublimation pour observer le passage direct de l'état solide à l'état gazeux."
- •"La production industrielle de certains colorants synthétiques commence par la transformation chimique du naphtalène."
💡À retenir
Bien que familier pour son odeur et son ancien usage domestique, le naphtalène est une molécule importante en chimie organique. Sa structure à deux noyaux benzéniques fusionnés en fait un composé aromatique polycyclique (HAP). Son utilisation a décliné car il est considéré comme un polluant et peut être nocif pour la santé en cas d'inhalation prolongée ou d'ingestion. Aujourd'hui, il est surtout valorisé comme matière première pour fabriquer d'autres produits chimiques.
